越王勾践元年(前496年),吴王阖闾得知允常去世的消息,于是出兵攻打越国。勾践派敢死的勇士向吴军挑战,排成三行,吴军战败。越王勾践三年(前494年),勾践听说吴王夫差日夜秣兵历马,准备攻打越国。勾践决定先发制人。夫差听说之后,派遣全部精锐攻打越军,在夫椒击败越军。
越王勾践追悔不已,范蠡建议勾践向吴王夫差请和,并入吴国为臣,于是勾践令大夫文种去吴国交谈。表示越王勾践愿意入吴,携妻带子为臣。吴王夫差同意勾践之请,相国伍子胥反对此事,认为上天要吴国灭越,不能同意越王的请求。勾践听闻决定杀妻灭子,与吴国决一死战。文种贿赂伯嚭,伯嚭对吴王夫差进言,吴王夫差认为有道理,接受了越国的请和。=赦免了越王勾践,并从越国撤军。
勾践回国后,时刻不忘受辱的情景。勾践在自己的屋里挂了一只苦胆,每顿饭都要尝尝苦味,提醒自己:不能忘了在吴国的苦难和耻辱经历!他身着粗布,顿顿粝食,跟百姓一起耕田播种。勾践夫人带领妇女养蚕织布,发展生产。勾践夫妻与百姓同甘共苦,激励了全国上下齐心努力,奋发图强,早日灭吴雪耻。
前482年,吴王夫差率领精兵北上黄池会盟,仅留老弱与太子留守,越王于是派遗善于水性的水军二千人,训练有素的战士四万人,受过良好教育的核心近卫军六千人,技术型军官一千人,攻打吴国。勾践乘机伐吴,击败吴军,杀吴太子。吴王夫差紧急回国,越国自觉无力灭吴,迫使吴国求和。前478年,越国再度率领大军攻打吴国,在笠泽大败吴军,吴国自此一蹶不振。
前476年,越王勾践再次伐吴。前475年,越兵围困吴国。前473年,越兵攻入吴都,吴国灭亡。越王灭掉吴国,杀死了太宰伯嚭,因为他不忠于主上,然后引兵归国。越王勾践平吴,乃声威大震。