提起陈美美，知道的人不多；提起杨云史，在当时算得上赫赫有名的人物，人称“江南四大公子”之一。

他是江苏常熟人，世代为官，十七岁便娶了李鸿章的孙女李道清为妻，曾经追随岳父出使英伦，成为学贯中外的青年才子。后来任大清国驻新加坡的领事，辛亥革命后由海外归国，隐居在虞山的石花林，筑一座楼居住，名之为：“江山万里楼”。这时他的原配妻子李道清已死，又续徐霞客为妻，依然夫唱妇随，过着逍遥自在的乐道生活。民国九年，杨云史在江西督军陈光远的屡次盛情邀请下，终于只身前往南昌去做陈光运的高参。

陈美美与杨云史的相识是在吴佩孚第二次直奉战争惨败之后。战争之前，杨云史的妻子徐霞客突然在洛阳病逝，杨云史第二天就要随军出发，只好仓促殡殓，非常痛苦，从当时他留下的诗中，可以看出他的这种心情：要怜九月十三夜，死别生离第一霄；戎马书生真薄悻，盖棺照月便从军。战争由于冯玉祥的倒戈一败涂地，杨云史随吴佩孚又过一段凄惶的日子。吴佩孚在武汉东山再起，在查家墩成立司令部，杨云史担任幕僚长。他公余之暇，颇感孤寂，尤其在清灯照壁，冷雨敲窗的时侯，想起结发妻子李道清，更想起被自己仓促殡葬的徐霞客。那时夫妻之间志同道合，过了多少温馨的黄昏，如今却形单影只，茕茕孓立，难以排遣心中的凄凉，寂寞和悒郁。于是杨云史开始涉足妓院。

陈美美是武汉的名妓，人长得不算十分漂亮，却一份孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且颇具才情，杨云史一见钟情。这时的杨云史已年近半百，华发红颜，夜夜与陈美美出双入对，武汉报刊纷纷竞登这一艳闻。有些传播媒体，居然按日登载他们的起居。杨云史的朋友们代抱不平，只要杨云史点头，就打算对这些报刊施加压力，杨云史一笑置之，写了两首曲寄给报刊作为回答：其一：妓女千千万万，嫖客万万千千，轮我做了嫖客，便闹得瘴气乌烟。我也莫名其妙，君听其自然。其二：报是他出版自由，嫖是我个人自由，要怪他家家报馆，先怪我夜夜春楼。只要风流不下流，这其间何必追究？陈美美慧眼识名士，她的关心、体贴、妙解风情，使得心情萧瑟的江东才子深感慰藉。

陈美美是不俗的女子，自然不会用职业性的手法笼络杨云史，而是一片纯情，杨云史也以大量的热情投入到她的身上。那时杨云史的许多诗句中，都能隐约看到陈美美的靓影，像是：“夜半入门人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒后春寒行不得，军中刁斗已三更。”“何因软语甜如蜜，皓齿无声啮荔枝。”于是“风流小杜”的名声不胫而走，讲得恶毒一点的干脆叫他“娼门才子”。提到“风流小杜”这个称号，就要讲到杨云史与梅花的关系。杨云史爱梅、咏梅、画梅的嗜好，可以直追宋代隐居孤山自称“梅妻鹤子”的林和逋。吴佩孚曾经为此赠给杨云史一联：天下几人学杜甫，一生知已是梅花。杨云史所画的梅花，真可说得上是：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”但他画的梅花从不轻易送人。